Проблемой режима симуляции был и очень неуклюжий интерфейс. На экране находился основной изометрический вид и окошечки слежения, которые можно было переключать между изометрией и режимом карты. Отдавать команды разрешалось только в основном окне, а его - то как раз на карту переключить было нельзя. В результате, получив от информаторов сообщение, что там - то замечен вражеский гангстер Бэзил «Зубочистка»
Пупс, нужно было: 1) поставить игру на паузу, 2) переместиться в нужное место, щелкнув по сообщению, 3) открыть окно с Пупсом, 4) переключить его в режим карты, 5) растянуть окно на весь экран, чтобы понять, ГДЕ находится ближайший к Пупсу ваш «солдат», 6) свернуть окно Пупса, 7) перещелкать всех доступных гангстеров по очереди, каждый раз переключаясь из изометрии в режим карты, чтобы понять, КТО этот ближайший (скажем, Джон «Здоровый» Джонсон), 8) центрировать основное окно на Джонсоне, 9) щелкнуть по Джонсону, в выпавшем меню выбрать пункт «Убить», 10) центрировать экран на Пупсе и выбрать его в качестве цели для убийства. После этого, отпустив паузу, можно было лицезреть, как Джонсон отправится за Пупсом и при некоторой удаче укокошит его. В общем, хотя в дальнейшем авторы и выпустили несколько патчей, упрощавших работу с персоналом, отдавать приказы вручную в Gangsters: Organized Crime было очень и очень неудобно, да и вариантов было гораздо меньше, чем при планировании. Но фанаты отвечали на все претензии интересной формулировкой: «Это не игра, а симулятор!» и прощали Gangsters кривизну интерфейса за обилие возможностей. Ведь даже выиграть там можно было тремя способами: уничтожив конкурентов, победив на выборах или полностью легализовав свой бизнес.
В сиквеле(Gangsters 2 появилась в 2001 году) авторы попытались упростить управление игрой, но перегнули палку в другую сторону, полностью уничтожив фазу планирования, а вместо неспешного стратегического развития предложив набор миссий с фиксированными целями (обычно требовалось убить очередного босса). «Умный курсор» превратил игру практически в RTS - теперь не нужно было каждый раз копаться в меню и вспомогательных окошках, чтобы заставить одного гангстера укокошить другого. Более, того, посадив несколько молодцов в машину, можно было устроить классический drive - by - водила сам начинал ездить кругами мимо цели, пока его дружки постреливали из окон. К сожалению, в других случаях излишняя самостоятельность подопечных раздражала - например, когда они самовольно выходили из авто, а потом еще не желали садиться обратно, предпочитая вести перестрелку на невыгодных условиях, или наоборот, трусливо убегали с места сражения. То же самое происходило и в первой Gangsters, но та игра хотя бы сразу давала понять, что возможности прямого управления подручными в ней ограничены. В общем, фанатам первой части резкая смена курса не понравилась, прочие же были рады более понятным управлению и устройству игры, но сетовали на странности искусственного интеллекта.